Né à Hull, au Québec, Jean Grand-Maître a commencé sa formation en danse à l’Université York à Toronto et a ensuite obtenu son diplôme de L’École supérieure de ballet du Québec à Montréal. Il a dansé avec le Ballet de la Colombie-Britannique et le Théâtre-Ballet canadien.
Sa carrière remarquable, en tant que créateur de danse reconnu à l'international, a débuté en 1994 lorsque Reid Anderson, alors directeur artistique du Ballet national du Canada, lui a commandé une œuvre qui a ensuite été beaucoup présentée en tournée. Par la suite, Anderson a également commandé une œuvre pour le Ballet de Stuttgart. Cela a ouvert de nombreuses portes à Grand-Maître, qui a rapidement reçu d'importantes commandes des principales maisons d'opéra d'Europe.
Il est considéré comme l'un des chorégraphes et directeurs artistiques canadiens les plus exceptionnels de sa génération. Après une décennie à créer des ballets contemporains pour des compagnies de renom telles que Les Grands Ballets Canadiens, le Ballet national du Canada, le Ballet national norvégien, le Ballet Jorgen, le Ballet de Stuttgart, le Ballet de l'Opéra national de Paris, le Ballet de Colombie-Britannique, le Ballet de l'Opéra de Munich, le Hartford Ballet, le Ballet national de Cuba et le Ballet de la Scala, il a été nommé directeur artistique du Ballet de l'Alberta de 2002 à 2022.
Sous sa direction, le Ballet de l'Alberta est devenu l'un des meilleurs ensembles de danse du pays, évoluant d'une compagnie de danse de petite taille à une troupe de ballet à part entière, la troisième la plus importante au Canada, avec 32 danseurs interprétant 7 programmes différents chaque saison. Le répertoire de la compagnie s'est aggrandi pour inclure non seulement les nombreuses nouvelles œuvres que Grand-Maître avait commandées – y compris sa propre série de ballets prisés, inspirés par des chanteurs/musiciens populaires contemporains – mais aussi de nouvelles productions de ballets classiques intégraux du 19e siècle et des chefs-d'œuvre du 20e siècle. Quelles que soient les œuvres au programme, les danseurs du Ballet de l'Alberta, que ce soit sur scène, à la télévision ou au cinéma, sont devenus réputés pour leur virtuosité technique, leur polyvalence et leur capacité à communiquer avec le public à travers le Canada et à l'étranger.
Son budget de fonctionnement annuel est passé de 7 à 16 millions de dollars. Il a rendu le ballet accessible pour les Albertains et a joué un rôle clé en montrant une autre facette de leur culture au monde. Grâce à sa sélection judicieuse de danseurs et à son développement stratégique du répertoire, il a permis au Ballet de l'Alberta de devenir une compagnie capable de présenter des œuvres allant des créations les plus avant-gardistes aux chefs-d'œuvre classiques les plus exigeants. L'originalité de sa programmation, associée à l'engagement passionné de ses danseurs, a permis au Ballet de l'Alberta de se forger une solide réputation dans ses deux villes provinciales, Calgary et Edmonton, ainsi qu'à l'étranger. Pendant son mandat de 20 ans, il a organisé plus de 100 programmes différents, mettant en avant la présence croissante de créateurs de danse des 20e et 21e siècles. Il a commandé 55 ballets en un acte ainsi que 35 ballets intégraux, tous chorégraphiés par des chorégraphes de renom et/ou émergents du Canada et du monde entier. Il a également créé plus de 30 ballets pour le Ballet de l'Alberta.
En 2009, il a été nommé directeur de la chorégraphie pour les cérémonies d'ouverture et de clôture des Jeux olympiques d'hiver de Vancouver. Pour cet événement majeur, il a dirigé une équipe de 12 chorégraphes ainsi qu'une distribution de 40 000 artistes issus de la danse, du théâtre, de la musique et et de l'acrobatie aérienne. Ce fut une occasion extrêmement significative qui a permis à son art de gagner une notoriété internationale, tout en atteignant un public de plus de 2 milliards de spectateurs. En 2007, après une collaboration étroite de deux ans avec Joni Mitchell, il a lancé une nouvelle série de « Portrait Ballets », inspirés par les plus grands auteurs-compositeurs de notre temps. Cette série remarquable est devenue l'une des plus réussies de l'histoire de la compagnie, attirant de nouveaux publics au théâtre et offrant une nouvelle esthétique en matière de narration et de design dans le ballet. Joni Mitchell’s The Fiddle and The Drum a été suivi de collaborations avec Sir Elton John, k.d. lang, Sarah McLachlan, Gordon Lightfoot, The Tragically Hip et la Succession de David Bowie.
En 2023, il a reçu la Médaille du jubilé de platine de la Reine Elizabeth II. En 2022, il a reçu la Médaille du jubilé de diamant de la Reine Elizabeth II. En 2021, il a obtenu un doctorat honorifique en droit de l'Université de Calgary. En 2020, il est devenu membre de l'Ordre du Canada. La même année, il a été nominé pour un Juno aux côtés du compositeur Andrew Staniland. En 2016, il a été lauréat d’un prix Écrans canadiens. En 2015, il a remporté 3 prix Rosies. En 2008, il a été nommé pour 11 prix Rosies, en remportant 7. En 2008, il a également été nommé pour un prix Gemini. En 1994, il a été nominé pour un prix aux Dora Mavor Moore Awards.
