Stephan Thoss est né à Leipzig en 1965 et a complété sa formation en danse à l'Université de Danse Palucca de Dresde.
En 1983, Thoss est engagé en tant que danseur au Ballet de l'Opéra de Dresde. Après des passages à la Komische Oper de Berlin et au Staatstheater de Kassel, il retourne au Ballet de l'Opéra de Dresde en tant que danseur solo, où il travaille également comme chorégraphe dans les années suivantes.
Il a chorégraphié en tant qu'invité pour le Ballet de Stuttgart, le Bayerische Staatsballett à Munich, le Ballet de Hambourg, le Balletto di Toscana à Florence, le Nederlands Dans Theater II à La Haye, et le Ballet du Théâtre national de la Sarre à Sarrebruck, entre autres.
De 1998 à 2001, Thoss occupe son premier poste de directeur de ballet avec le Ballet des Bühnen der Landeshauptstadt Kiel. De 2001 à 2006, il est directeur de ballet à l'Opéra d'État de Hanovre, et de 2007 à 2014, directeur de ballet du Théâtre d'État de Hesse à Wiesbaden.
Lors de la saison 2016-2017, il prend en charge le département de danse du Nationaltheater de Mannheim en tant que directeur artistique et chorégraphe en chef.
En 1990, Thoss remporte le deuxième prix principal au Concours International de Chorégraphie de Hanovre avec sa chorégraphie D-x. En 1993, il reçoit le Prix Mary Wigman de la Fondation pour la Promotion de la Semperoper pour ses réalisations chorégraphiques exceptionnelles, suivi un an plus tard par la Medaglia Laurenziana à Florence et en 1997, le Prix d'Art de la Ville de Dresde.
En 1999, il est lauréat du Prix Bavarois du Théâtre pour Schlaraffenland ist abgebrannt. En 2007, il reçoit le Prix Allemand du Théâtre Der Faust dans la catégorie Meilleure Chorégraphie pour Giselle M. En 2014, Thoss obtient le Prix Autrichien du Théâtre Musical dans la catégorie Meilleure Production de Ballet à la Volksoper de Vienne pourBluebeard's Secret.