Né en Suisse, Ken Ossola est formé par Claude Boucherin puis par Beatriz Consuelo à l'École de Danse de Genève.
En 1989, Ken Ossola est remarqué par Jiří Kylián, qui l'engage dans sa compagnie junior. En 1992, il rejoint le Nederlands Dans Theater 1 (NDT 1). Il travaille alors avec les plus grands chorégraphes, de Jiří Kylián à William Forsythe. C'est à la Haye qu'il crée ses premières chorégraphies dans le cadre des ateliers du NDT. En 1999, il quitte le NDT pour commencer sa carrière de chorégraphe indépendant et créé alors diverses pièces présentées internationalement.
Ossola remonte les chorégraphies du maître Jiří Kylián pour diverses compagnies (ABT, Ballet de l'Opéra de Paris, Grands Ballets Canadiens, Ballet de l'Opéra de Münich, etc.).
A partir de 2010, Ken Ossola reçoit de nombreuses commandes de créations. C'est ainsi qu'il crée Sed Lux Permanet pour le Ballet du Grand Théâtre de Genève et White Lies pour le Tanz Luzerner Theater en 2010, Fine Line pour le NDT2, MIR pour le Jeune Ballet de Lyon en 2011, Kiokou pour le Ballet junior de Genève en 2012, Mémoire de l’ombre pour le ballet du Grand Théâtre de Genève en 2014, White Lies pour le Kayzer Ballet, Portugal, en 2015.
Directeur artistique Gradimir Pankov lui donne par la suite une magnifique opportunité de créer pour Les Grands Ballets Canadiens La Lueur de l’Aube, sur des œuvres de Rachmaninov.